小时候和橘子妹两小无猜的杜凯翔（陈司翰饰），一天接到小学同学会的邀请函，这令他回忆起了他们俩的初恋，是从那橘子树下开始的……
　　同学会当天，橘子妹没有出现，杜凯翔却意外巧遇另一女孩骆心蕾（关颖饰），感觉她很像橘子妹。回台北台后，杜凯翔一次在PUB（酒馆）再次惊见当了百威小姐的骆心蕾，询问中误以为骆心蕾就是橘子妹而开心不已……住骆心蕾对面的导游向海薇（陈怡蓉饰）一次和杜凯不期而遇，回来后从骆心蕾那里知道他们认识的经过，遂向杜凯翔透露了骆心蕾为了寻找初恋男友的秘密，杜凯翔才知道骆心蕾根本就不是橘子妹。然而真正的橘子妹是谁？终于有一天，骆心蕾发现……
　　向海薇原来就是橘子妹，可她为什么要隐瞒呢？这要从他们上一代的初恋故事说起……寻觅初恋情人的痴心男女，他们的冒险会成功吗？他们能找回当初最真的感觉吗？